Os jovens Ashleigh (Elle Fanning) e Gatsby (Timothée Chalamet) formam um casal que planeja uma viagem romântica a Nova York. No entanto, quando chegam no local, os planos mudam: Ashleigh descobre a possibilidade de fazer uma entrevista com o famoso diretor de cinema Roland Pollard (Liev Schreiber), e Gatsby acaba encontrando a irmã (Selena Gomez) de uma antiga namorada. Ao longo do passeio, Ashleigh e Gatsby descobrem novas paixões e oportunidades únicas.